2000年，他迎来了事业巅峰，凭借在电视剧《十月初五的月光》中饰演的文初一角，让他获得了更高的认可。这个角色需要通过眼神和手势来表达情感，对演技要求非常高。为了演活这个角色，张智霖花了几个月学习手语，努力揣摩角色内心，最终将一个温柔深情的男人演绎得淋漓尽致。该剧创造了极高的收视率，文初也成为了观众心中的经典角色，张智霖因此拿下了TVB“我最喜爱的电视角色奖”。
然而，正当事业一帆风顺时，张智霖选择了一个冒险的决定。2003年，他离开了TVB，签约了王家卫的泽东电影公司，期望能在电影圈打出一片天地。然而，接下来的十年并不如意，泽东公司旗下星光璀璨，张智霖鲜有主演机会，甚至在电影《一代宗师》中也只是露面几秒。为了生计，他开始依赖开演唱会和接拍内地剧度日。在这段低谷时期，张智霖学会了隐忍和耐心。
2010年以后，他将重心转向了内地市场，借助综艺节目和影视剧再次崛起。最近几年，他在多个电影中的表现令人印象深刻，《披荆斩棘的哥哥》也为他积累了不少新粉丝。尽管年纪渐长，他那张娃娃脸依然深得观众的喜爱，成为了不老男神。
至于他的感情生活，张智霖与袁咏仪的婚姻一直是娱乐圈的一大话题。刚出道时，张智霖凭借一张清秀的娃娃脸和歌曲《现代爱情故事》小有名气，但远未到大牌的程度。相比之下，袁咏仪早已是娱乐圈的宠儿。1990年，她获得香港小姐桂冠，并凭借电影《不脱袜的人》获得金像奖最佳新人，之后又凭《新不了情》成为影后。
两人在电视剧《边城浪子》中的合作，袁咏仪已是炙手可热的影后，而张智霖则只是一个初出茅庐的新人。尽管如此，张智霖的幽默和阳光吸引了袁咏仪，而袁咏仪的直率和活力也让张智霖深受吸引，两人很快坠入爱河。然而，这段恋情在当时并不被看好。一年后，袁咏仪在生日派对上公开了这段恋情，消息像炸弹般炸响娱乐圈。
媒体和公众对这段感情充满质疑，纷纷说张智霖“高攀”“蹭热度”，甚至翻出他的过去贴上“花心小生”的标签。圈内的朋友也私下劝袁咏仪，不要太认真，毕竟帅哥靠不住。面对外界的质疑，两人选择低调相处，尽量不让私生活成为媒体的焦点。袁咏仪曾有过一段圈外恋情，公开恋情后，媒体的追问让她压力倍增，但张智霖始终陪在她身边，帮助她面对舆论的风暴。
袁咏仪性格直率、爱憎分明，圈内人都称她“靓靓”，既是昵称也是形容她真性情的词语。她有一个广为人知的爱好——收藏名牌包，她曾在节目中笑称，买包是她的最大乐趣，家里包包多到放不下。张智霖从不干涉，反而乐于支持她的小癖好。2001年，两人在美国悄悄注册结婚，没有盛大的婚礼，只有一纸简单的承诺。
五年后，他们的儿子张慕童出生，这对夫妻的婚姻迎来了新挑战。袁咏仪产后情绪起伏，对张智霖的社交生活产生了不满。他喜欢和朋友聚会、打麻将、吃火锅，偶尔玩到深夜，这让袁咏仪觉得被冷落。两人也因此有过小摩擦，但很快学会了调整。袁咏仪意识到，婚姻不是把对方束缚在身边，而是给彼此留出空间。张智霖则用实际行动化解矛盾，比如在袁咏仪孕期腿抽筋时，每天为她按摩，缓解她的疼痛。
张智霖有一些好兄弟，如郭富城、沈嘉伟，他们经常聚会，保持着轻松愉快的友谊。袁咏仪逐渐放手，让他享受自己的生活，同时她也开始拓展自己的社交圈，参加闺蜜聚会或综艺活动。两人逐渐学会了在家庭和个人生活之间找到平衡，这种默契使他们的婚姻更加稳固。
尽管如此，他们的婚姻并非没有波折。张智霖结婚后，常常有关于他花边新闻的报道。至于这些新闻中有多少是真，多少是假，外界并不知晓。如今，张智霖已经54岁，从他分享的视频来看，似乎并没有显老，然而在日常生活中，被网友偶遇的他有时显得有些“老态”。白发和胡子让他仿佛从30岁瞬间跳到了70岁，尽管如此，他依然展现出成熟男人的魅力，成为了“帅老头”。
他的儿子张慕童遗传了父母的优点，长得英俊，面容和母亲相似。虽然年纪尚轻，他曾因为一些不当言论受到关注。虽然这些言论确实错误，但毕竟他还未成年，大家也给了他改正的机会。无论外界如何看待，现如今的张智霖，似乎已经找到了自己理想中的生活。
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